Skapte ny molekylstruktur

Da kjemiprofessor Karl Petter Lillerud hadde forskningstermin ved Universitetet i Santa Barbara i California, gjorde han et eksperiment han selv betegner som ”far fetched”. Resultatet er ikke desto mindre oppsiktsvekkende: et molekyl med en struktur som verden aldri før har sett. Det kan få svært stor betydning for legemiddelindustrien.

NY STRUKTUR: Karl Petter Lillerud holder en modell av OsloSantaBarbara-1-strukturen og ser inn gjennom de store kirale kanalene. Foto : Ståle Skogstad (©)

Karl Petter Lillerud forsker på materialer ved Kjemisk institutt, Universitetet i Oslo. Nærmere bestemt er det såkalte nanoporøse, faste, krystallinske stoffer han er opptatt av. Nanoporøs vil si at materialene er porøse på et atomært nivå. De mest kjente nanoporøse materialene er zeolitter. Lillerud er internasjonalt svært anerkjent for sitt arbeid med å utvikle nye porøse materialer.

– En viktig egenskap hos slike nanoporøse materialer er at de har fenomenalt stor overflate. Noen få gram har samme overflate som en fotballbane, forteller Lillerud. Vanlige mineraler i naturen er tette forbindelser, som kvarts, silisiumoksid og aluminiumoksid. Atomer som kommer i berøring med disse, blir stoppet på ytre overflate.

– Nanoporøse materialer derimot, er som en sveitserost på atomnivå. Disse virker som en svamp for molekyler. De er bygd av tredimensjonale silikat-nettverk, som omgir kanaler og hulrom. De gjøres selektive ved å variere størrelsen av kanaler og hulrom, slik at bare molekyler av en viss størrelse kan komme inn. Noen molekyler absorberes, andre ikke. Porøse materialer kalles derfor molekylsiler.

Katalysator

– Porøse materialer er den viktigste typen katalysatormateriale i bruk i dag, fastslår Lillerud.

En katalysator er en substans som får en kjemisk prosess til å gå fortere, men uten selv å være en konkret del av utgangsstoffet eller sluttproduktet. En katalysator styrer prosessen atom for atom slik at en får det produktet en ønsker seg og på den måten slipper unna kostnadskrevende separasjon i etterkant. Zeolitter brukes som katalysatorer i stor målestokk for petrokjemiske prosesser. – Nanoporøse materialer likner kroppens egne enzymer: formen på hulrommene styrer reaksjonene ved at molekylene passer inn i disse. Lillerud viser til at det finnes svært få strukturer som er porøse.

– Alle er samlet i denne, sier Lillerud og viser fram en katalog. I katalogen er cirka 140 strukturer beskrevet. Hvert år blir det lagd tre-fire nye på verdensbasis. Fem-seks av disse strukturene er skapt av forskere ved Universitetet i Oslo. De bærer universitetets navn med et nummer etter. I utvikling av nye nanoporøse katalytiske materialer er Lillerud og hans kolleger ledende internasjonalt.

– Utenlandsk industri er svært interessert i å støtte grunnforskningen vi driver, forteller han.

Speilbilder

To molekyler med nøyaktig samme kjemiske sammensetning, men som er speilbilder av hverandre, kan ha svært forskjellige egenskaper. Disse molekylene kalles kirale (se faktaramme).

– Ta duften av appelsin og sitron: Denne duften består av et lite enkelt molekyl med samme formel og samme egenskaper. Reseptorene i nesen vår er følsomme for speilsymmetri, den ene formen lukter sitron, den andre lukter appelsin, framholder forskeren.

Kirale molekyler har fått økt betydning med medisinindustriens stadig mer komplekse kjemiske forbindelser.

– Kroppens enzymer skiller mellom høyre- og venstreform av molekyler, og derfor består de fleste medisiner av kirale molekyler. Fordi legemiddelet skal passe sammen med de molekylene som skal binde seg til cellene, er som regel bare det ene speilbildet virksomt. Den andre formen kan være inaktiv eller endog giftig. I framstillingen av de fleste legemidler er det derfor nødvendig å skille mellom høyre- og venstreformer av molekyler. Det er et svært kostbart trinn i prosessen, forteller kjemiprofessoren.

Anvendbare materialer

Og det er her Santa Barbara-eksperimentet kommer inn: Da Lillerud fikk karakterisert materialet han hadde skapt, viste det seg at det var noe ganske for seg selv. Han viser smilende fram en modell av strukturen.

– Dette er den første som virkelig er åpen og kiral av denne typen strukturer. Se hvor morsom og rar den er! At den kom ut slik, at denne viste seg å være kiral, var en stor overraskelse, sier Lillerud.

For forskerne har målet lenge vært å lage strukturer med kirale kanaler, det vil si skruakser som går bare én vei. Disse vil skille mellom høyre- og venstreformer av molekyler og kan derfor brukes til kiral separasjon: den ene formen vil gå inn i strukturen og bindes mens den andre vil ekskluderes og forbli i løsningen.

– Oslo-Santa Barbara-1 er lagd med beryllium som er svært giftig. Nå forsøker vi å lage det samme type materiale, men med sink og titan. Jeg har stor tro på at det er mulig. Får vi det til, vil det bli et svært anvendelig materiale. I kiral separasjon vil det få fenomenal økonomisk betydning. Å skille mellom høyre- og venstreformer av molekyler vil bli langt rimeligere for farmasøytisk industri.

 

Fakta

Speilbilder Ordet kiral kommer av det greske ordet ”cheiros” som betyr hånd. Våre hender er nemlig kirale – høyre hånd er et speilbilde av den venstre. De fleste av livets molekyler er bygd opp på samme måte.

Kiral oppdagelse Det var Louis Pasteur (1822-1895) som oppdaget femomenet kiralitet. Pasteur fant ut at salter utkrystallisert fra druesyre bestod av to typer krystaller som var speilbilder av hverandre. Da han sendte planpolarisert lys igjennom de to krystalltypene, så han at de fikk lyset til å dreie av i hver sin retning.

Medisinsk katastrofe Naturen blander aldri to speilbildeformer av samme forbindelse i biologisk materiale. Men det var nettopp det som ble gjort da legemiddelet thalidomid ble framstilt. På 1950- og 60-tallet fikk gravide kvinner dette legemiddelet til hjelp mot kvalme. Thalidomid er et kiralt stoff. Etter hvert viste det seg at det bare var den ene speilbildeformen av stoffet som hadde den ønskede effekten mot kvalme. Den andre formen derimot, hemmet blodtilførselen til armer og bein hos fosteret, og kvinner som hadde brukt thalidomid, fødte barn med store misdannelser.

Kilde: DR VIDENSKAB + IT

Database for zeolitiske strukturer, se: www.iza-structure.org/databases/

Emneord: Teknologi, Materialteknologi, Matematikk og naturvitenskap, Fysikk, Organisk kjemi, Legemiddelkjemi Av Trine Nickelsen
Publisert 1. feb. 2012 12:05
Legg til kommentar

Logg inn for å kommentere

Ikke UiO- eller Feide-bruker?
Opprett en WebID-bruker for å kommentere